文字入力中にユーザー辞書登録ボタンが表示されますが、どういう時に表示されるのでしょうか？

難しい名前や造語などは、辞書に登録されていないものが多く、読みを入力して［変換］キーを押しても変換候補には表示されません。このような場合は、［BS］キー（［Clear］キー）を押し、変換状態をキャンセルして、目的の単語を単漢字などに分け、分割して入力し直します。

ユーザー辞書登録ボタンは、変換状態を［BS］キー（［Clear］キー）でキャンセルした時に、入力した読みで変換してもらいたい単語がこの後に入力されると判断し、目的の単語の入力が完了したと思われるタイミング（確定操作や削除操作を何回か繰り返した後）で表示します。

例えば、「キョロ充」という単語を入力しようとして、［変換］キーを押しても目的の単語は表示されません。この場合、［BS］キー（［Clear］キー）を押して変換状態をキャンセルし、「キョロ」を入力した後に、「充実」と入力して、「実」を削除します。この時に、ユーザー辞書登録ボタンは表示されています。

予めよく使う単語はキーボードの［MENU］→［設定］→［ユーテリティ］→［ユーザー辞書の登録/編集］→［メニュー］→［新規登録］またはアプリ一覧より「設定」を起動し、［言語と入力］→［仮想キーボード］→［Super ATOK ULTIAS］→［ユーティリティ］→［ユーザー辞書の登録/編集］→［メニュー］→［新規登録］でユーザー辞書を登録することにより出来ます。